#5 Pero para que no pase por ningún servidor deberían ser conexiones peer to peer, y tendrías el mismo problema, ambos tienen que estar online siempre. Buscando ahora un poco acabo de encontrar esta app, que parece sí es Peer-to-Peer (github.com/Bitmessage/PyBitmessage)
#6 Yo no he entrado en los detalles técnicos de la conexión. Lo más relevante para un servicio de mensajería es que cuando el remitente envía un mensaje el destinatario lo reciba, el hecho que sea directo entre dispositivos o haya servidores intermedios es una herramienta para ese fin pero no un objetivo en sí mismo.